El puente es sin duda otra de las joyas de Olivares de Duero. En esta página os voy a relatar brevemente la historia de dicha construcción, pero sin extenderme ya que si queréis más información la podéis encontrar en el libro "El puente de Olivares y Quintanilla. Un puente renacentista sobre el río Duero", de Jesús María Pelayo Fernández, en Olivares de sobra conocido.
La primera noticia que encontramos sobre dicho puente data de finales del siglo XV. En tiempos de los Reyes Católicos la villa de Olivares empieza a tener una mayor importancia gracias a la presencia del Abad de Valladolid como veíamos en las páginas dedicadas al retablo de San Pelayo. Es un personaje de influencia en la corte y eso pudo acelerar la concesión del permiso para construir un puente entre las villas de Olivares y Quintanilla. sin embargo, este permiso concedido por los R.R.C.C se paralizó, quizás por las enfermedades y penurias que asolaron la comarca a finales del siglo XV.
Las penurias económicas de Olivares fueron retrasando la construcción de la parte de dicha villa pero, sobre todo, la muerte en 1580 de Francisco del Río. En abril de 1587 se reanudan las obras en este lado con Felipe de la Cajiga, maestro de cantería. Anteriormente, en 1585 había muerto Juan de la Vega, sucediéndole Juan de Nates. Pero de nuevo ambos pueblos se encontraron con nuevos problemas, no solo varios pilares que en años sucesivos se llevó el agua, si no también la muerte prematura en 1598 del maestro Felipe de la Cajiga, dejando a Juan de Nates como único constructor. Este, en 1604 traspasará la obra a Diego de la Cajiga, hermano del difunto Felipe.
Por fin, en 1626, podemos asegurar con certeza que las obras del puente entre las villas de Olivares y Quintanilla estaban totalmente concluidas.
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